Mais tarde, Paulo voltou a ser preso; mas esta vez, conforme é referido em 2 Timóteo, a situação era bastante diferente. Ele mesmo diz que as condições do seu cativeiro eram agora tão duras, que, inclusive, o tratavam “como malfeitor” (2.9), o que significa, entre outros males, que estava sujeito a “algemas” (1.16).

E o término previsível das suas expectativas para si era o de uma execução em breve: Porque “estou sendo já oferecido por libação, e o tempo da minha partida é chegado” (4.6-8). À gravidade dessa situação pessoal do apóstolo haveria que ser acrescida uma grande tristeza, causada pelo mau comportamento de alguns, como Demas e Alexandre, o latoeiro (4.10,14) e, por ver-se esquecido por outros em circunstâncias muito difíceis e angustiantes (4.16).

É provável, além do mais, que a sua saúde estivesse debilitada na prisão e que necessitasse da indispensável roupa de frio (4.13). Tudo isso lhe ocorria quando somente tinha Lucas ao seu lado (4.11), pois os seus outros colaboradores se achavam ausentes de Roma, dedicados ao cumprimento das suas respectivas tarefas e ministérios. Esse desfavorável acúmulo de circunstâncias explica a insistência com que Paulo roga a Timóteo: “Procura vir ter comigo depressa” (4.9), “Apressa-te a vir antes do inverno” (4.21).